medigraphic.com
ISSN 1561-2988 (Impreso)

2013, Número 3

<< Anterior Siguiente >>

Rev Cubana Farm 2013; 47 (3)


Caracterización espectroscópica del D-003 obtenido de la cera de caña de azúcar (Saccharum officinarum L.)

Marrero DD, Cora MM, Laguna GA, Gónzález CVL

Idioma: Español
Referencias bibliográficas: 18
Paginas: 389-399
Archivo PDF: 393.21 Kb.


RESUMEN

Introducción: el D-003 es un ingrediente farmacéutico activo purificado a partir de la cera de caña de azúcar (Saccharum officinarum L.) con efectos como reductor del colesterol y antioxidante, el cual está compuesto por una mezcla de ácidos grasos libres saturados de elevado peso molecular, cada uno dentro de un intervalo de concentración específica determinada por cromatografía de gases (CG). La caracterización espectroscópica del D-003, sin embargo, no ha sido previamente informada.
Objetivo: caracterizar el ingrediente farmacéutico activo nombrado D-003 de acuerdo con sus espectros ultravioleta (UV), infrarrojo (FTIR), resonancia magnética nuclear (RMN) y de masas (EM).
Métodos: se evaluaron muestras de seis lotes de D-003 (CNIC, Cuba) mediante las técnicas de UV, FTIR, RMN-1H, RMN-13C y CG-EM. Para obtener los espectros de masas de los ácidos del D-003, estos se derivaron como ésteres metílicos y trimetilsilil. La cuantificación de los ácidos grasos libres saturados de elevado peso molecular, analizados como ésteres metílicos, se llevó a cabo por CG con detector de ionización por llama (DILL).
Resultados: los espectros UV, IR, RMN-1H y RMN-13C mostraron que el ingrediente farmacéutico activo D00-3 está constituido por una mezcla de ácidos grasos libres saturados de elevado peso molecular, mientras las técnicas de CG-EM y CG-DILL permitieron asegurar la presencia de 13 ácidos grasos libres saturados de elevado peso molecular en proporciones definidas: C24:0 (0,2-0,6 %), C25:0 (0,4-0,9 %), C26:0 (2,0-3,1 %), C27:0 (2,1-2,7 %), C28:0 (30,0-37,5 %), C29:0 (1,5-1,7 %), C30:0 (17,0-18,6 %), C31:0 (0,9-1,2 %), C32:0 (6,9-8,9 %), C33:0 (0,9-1,3 %), C34:0 (7,2-11,1 %), C35:0 (0,3-0,6 %) y C36:0 (2,2-3,8 %).
Conclusiones: a partir de las técnicas espectroscópicas de UV, FTIR, RMN, y CG-EM se demuestra que el D00-3 está compuesto por 13 ácidos grasos saturados de elevado peso molecular, entre los cuales el ácido octacosanoico es el compuesto mayoritario.


REFERENCIAS (EN ESTE ARTÍCULO)

  1. Sarker SD. Two Decades of Phytochemical Analysis: from New Isolation and Characterization Techniques for Plant Secondary Metabolites to Advanced Metabolomics Studies. Phytochem Anal. 2010;21:1.

  2. Bruneton J, Farmacognosia. 3ra. ed. Zaragoza: Acribia; 2001.

  3. González L, Marrero D, Laguna A, Mas R, Arruzazabala ML, Carbajal D, et al. Mezcla de ácidos grasos primarios de alto peso molecular obtenidos de la cera de caña de azúcar y sus usos farmacéuticos, Patente CU 22,723, A1. 2002.

  4. Mas R. D-003. Drugs of the Future. 2004;29(8):773-86.

  5. Mendoza S. Efectos hipolipemiantes y antiosteoporóticos del D-003. Revista CENIC Ciencias Biológicas. 2007;38(1):31-2.

  6. Arruzazabala ML, Molina V, López E, Castaño G, Fernández L, et al. Effects of D-003, a mixture of sugarcane wax acids, on platelet aggregation in hypercholesterolemic patients: a dose-titration, randomised, placebo-controlled trial. Arzn- Forsch Drug Res. 2008;58(8):376-84.

  7. Castaño G, Mas R, Fernández L, Illnait J, Mendoza S. A comparison of the effects of D-003 and policosanol (5 and 10 mg/d) in patients with Type II hypercholesterolemia: a randomized, double-blinded study. Drugs Exp Clin Res. 2005;31(Suppl):31-44.

  8. Pérez Y, Menéndez R, Mas R, González RM, Fernández L, Fernández JC, et al. Effects of D-003, a mixture of high molecular weight acids from sugarcane wax, on lipid peroxidation (LP) markers of older individuals. Curr Ther Res. 2008;69(1):36-48.

  9. Noa M, Gámez R, Más R, Gutiérrez A, Mendoza N. Study of the long-term carcinogenicity potential of D-003, a mixture of high molecular weight sugarcane wax acids, in mice. Food Chem Toxicol. 2009;47(4):687-92.

  10. Marrero D, Méndez E, González V, Tejeda Y, Laguna A. Determination of D003 by capillary gas chromatography. Rev CENIC Ciencias Químicas. 2002;33(3):99-105.

  11. Weast RC, Grasselli JG. CRC Handbook of Data on organic compounds. 2nd ed. Boca Ratón: CRC Press Inc.; 1989.

  12. Sun XF, Sun RC. Spectroscopic characterization of extractives isolated with MTBE from straws. TAPPI J. 2003;2(11):23-5.

  13. Günther H. NMR spectroscopy: Basic principles, concepts and applications in chemistry. 2nd ed. New York: John Wiley & Sons; 1995. p. 432.

  14. Gunstone FD. High resolution 13C-NMR spectra of long chain acids, methyl esters, glycerol esters, wax esters, nitriles, amides, alcohols and acetates. Chem Phys Lipids. 1993;66:189-93.

  15. Kranz ZH, Lamberton JA, Murray KE, Redcliffe AH. Sugar-Cane Wax. II. An examination of the constituents of sugar-cane cuticle wax by gas chromatography. Australian J Chem. 1960;13:498-505.

  16. Christie WW. Gas Chromatography-Mass Spectrometry Methods for Structural Analysis of Fatty Acids. Lipids. 1998;33(4):41-7.

  17. Jiménez JJ, Bernal JL, Aumente S, Toribio L, Bernal J. Quality assurance of commercial beeswax II. Gas chromatography-electron impact ionization mass spectrometry of alcohols and acids. J Chromatogr A. 2003;1007:101-16.

  18. Kolattukudy PE. Chemistry and Biochemistry of Natural Waxes. Amsterdam: Elsevier; 1976. p. 211-9.




2020     |     www.medigraphic.com