Sánchez-Viesca F, Gómez MR, García JM

Idioma: Español
Referencias bibliográficas: 23
Paginas: 24-29
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RESUMEN

Aun cuando las estructuras de los productos de nitración obtenidos con diferentes reactivos son bien conocidas, no se tiene una teoría completa de la regioquímica. Aunque los grupos funcionales han sido debidamente clasificados en cuanto a la orientación que ejercen en las reacciones de sustitución electrofílica, no se ha explicado en diferentes casos la preponderancia existente en la formación de uno de los isómeros posibles. Por otra parte, es conocida la preferente orientación a la posición orto cuando se emplea nitrato de acetilo como agente nitrante. Sin embargo, no se ha dado una explicación causal de este fenómeno. En la presente comunicación se da una teoría de la regioquímica en la nitración de la acetanilida, tanto al emplear mezcla sulfonítrica como cuando se usa nitrato de acetilo. La teoría propuesta se confirmó al comparar con los resultados experimentales descritos, en este mismo tipo de reacciones, al emplear tanto tolueno como anisol.

REFERENCIAS (EN ESTE ARTÍCULO)

1. Fieser, L. F. & Fieser, M., Reagents for Organic Synthesis, p. 13 (J. Wiley, Nueva York, 1967).

2. UK Chemical Reaction Hazards Forum, http://www.crhf.org.uk/ incident16.html

3. Buckingham, J. & Donaghy, S. M., Dictionary of Organic Compounds, 5ª ed., vol. I (Chapman-Hall, Nueva York, 1982).

4. National Institute of Standards and Technology (NIST), http:/ /webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi? ID=C591093&Units=SI&Mask=FFF

5. Clauson-Kaas, N. & Fakstorp, J. The Structure of Marquis’ Nitroacetin. Acta Chem. Scand., 1, 210-215 (1947).

6. Michels, J. G. & Hayes, K.J. Conversion of the Nitration Intermediate Derived from Furfural into 5-Nitro-2-furfural Diacetate. J. Am. Chem. Soc.,80, 1114-1116 (1958).

7. Balina, G., Kesler, P., Petre, J., Pham, D. & Vollmar, A. Nitronium Acetate Adducts of Furan Derivatives. J. Org. Chem., 20, 3811-3818 (1986).

8. Martínez-Crespo, C., Síntesis Industrial de Medicamentos, p. 258 (Dossat, Madrid, 1957).

9. Vogel, A. I., Textbook of Practical Organic Chemistry, 5ª ed., pp. 919, 920 (Longman Scientific & Technical, Londres, 1989).

10. Mann, F. G. & Saunders, B. C., Practical Organic Chemistry, 4ª ed., p. 165 (Longmans, Londres, 1962).

11. Cumming, W. M., Hopper, I. V. & Wheeler, T. S., Systematic Organic Chemistry, 4ª ed., p. 280 (Constable, Londres, 1950).

12. Giral, F. & Rojahn, C.A., Productos Químicos y Farmacéuticos, Vol. II, pág. 705 (Atlante, México D.F., 1956).

13. Menke, J. B., Nitration of organic compounds. British Patent 235,698 (1924), Chem. Abstr., 20, 916-917 (1926).

14. Menke, J. B., Nitrieren mit Nitraten, Rec. trav. chim., 44, 141- 149 (1925).

15. Bahadur, K. & Patwardhan, W. D., Preparation of o-Nitroacetanilide. Curr. Sci., 37, 492 (1968).

16. Cole-Palmer General Catalog, 2009/10, Nos. EW-88324-77 y - 78 (Cole-Palmer, Vernon Hills, Ill., 2009).

17. Alfa Aesar Catalog, 2008/09, No. A16677 (Alfa Aeser, Ward Hill, MA., 2008).

18. Referencia 12, págs. 752 a 755.

19. Royals, E. E., Advanced Organic Chemistry, p. 434 (Prentice- Hall, Englewood Cliffs, N. J., 1961).

20. Fuson, R. C., Advanced Organic Chemistry, p. 278 (J. Wiley, Nueva York, 1958).

21. Smith, M. B. & March, J., March’s Advanced Organic Chemistry: reactions, mechanisms and structure, 6ª ed., pp. 95-98 (J. Wiley, Hoboken, NJ, 2007).

22. Carey, F. A. & Sundberg, R. J., Advanced Organic Chemistry, 5a ed., p. 786 (Springer, Nueva York, 2007).

23. Referencia 12, págs. 801 y 802.