García ALL, Olaya MQJH, Sierra AJI, Padilla SL

Idioma: Español
Referencias bibliográficas: 25
Paginas: 1-14
Archivo PDF: 357.17 Kb.

RESUMEN

Introducción: Curcuma longa L. es una planta de la familia Zingiberaceae distribuida en las regiones tropicales y subtropicales, utilizada en la industria alimentaria, en medicina y en cosmética. Su colorante principal es la curcumina, un polifenol con múltiples efectos medicinales.
Objetivos: obtener, caracterizar químicamente y evaluar la actividad biológica de tres curcuminoides de C. longa, cultivada en el Quindío-Colombia.
Métodos: se purificaron tres curcuminoides (curcumina (C), demetoxicurcumina (DMC) y bisdemetoxicurcumina (BDMC) desde el rizoma de la planta, en estado seco, por cromatografía en columna y se caracterizaron por punto de fusión, espectroscopía infrarroja (IR), espectroscopía UV-vis y espectrometría de masas. Se evaluó la actividad antimicrobiana en bacterias y hongos por el método modificado de pozos de agar, la citotoxicidad sobre células BHK-21 por el método de bromuro de 3-(4,5- dimetiltiazol-2-ilo)-2,5-difeniltetrazol (MTT) y la toxicidad sobre Artemia salina. Finalmente se determinó el efecto de los curcuminoides en células BHK-21 infectadas con dengue virus 2.
Resultados: la curcumina presentó mayor punto de fusión (177,3 ºC-183,2 ºC). El espectro IR reveló los grupos funcionales característicos y el UV-vis indicó máximos de absorción para curcumina, demetoxicurcumina y bisdemetoxicurcumina de 419, 418 y 414 nm en cloroformo, respectivamente. El espectro de masas mostró m/z para C: 368, DMC: 338 y BDMC: 308. Se encontró actividad antimicrobiana frente a Staphylococcus aureus y Staphylococcus epidermidis, se determinó que BDMC presentó menor toxicidad y se evidenció mayor efecto inhibitorio sobre viriones infectivos de dengue con curcumina a 20 y 30 M.
Conclusiones: la caracterización de los compuestos confirma su composición como polifenoles, lo cual se relaciona a la actividad biológica de éstos, encontrándose principalmente que la curcumina altera la infección por virus dengue en cultivo celular. Esta investigación confirma la importancia de los principios activos de plantas con amplio espectro farmacológico como C. longa.

REFERENCIAS (EN ESTE ARTÍCULO)

1. Cos PS De, Carril EP. Cúrcuma I (Curcuma longa L.). Reduca (Biología). Serie Botánica. 2014;7(2):84-99.

2. Revathy S, Elumalai S, Benny M, Antony B. Isolation, Purification and Identification of Curcuminoids from Turmeric (Curcuma longa L.) by Column Chromatography. Journal of Experimental Sciences. 2011;2(7):21-5.

3. Mesa M, Ramírez M, Aguilera C A. Ramírez A y Gil A. Efectos farmacológicos y nutricionales de los extractos de Cúrcuma longa L. y de los curcuminoides. Ars Pharmaceutica. 2000;41(3):307-21.

4. Guo LY, Cai XF, Lee JJ, et al. Comparison of Suppressive Effects of Demethoxycurcumin and Bisdemethoxycurcumin on Expressions of Inflammatory Mediators In Vitro and In Vivo. Arch Pharm Res. 2008;31(4):490-6.

5. Huang M, Ma W, Lu Y, et al. Effects of curcumin, demethoxycurcumin, bisdemethoxycurcumin and tetrahydrocurcumin on 12-0-tetradecanoylphorbol-13- acetate-induced tumor promotion. Carcinogenesis. 1995;16(10):2493-7.

6. Jayaprakasha GK, Rao LJ, Sakariah KK. Food Chemistry Antioxidant activities of curcumin, demethoxycurcumin and bisdemethoxycurcumin. Food Chemistry. 2006;98:720-4.

7. Siew Tan, Pippen R, Yusof R, et al. Screening of selected zingiberaceae extracts for dengue-2 virus protease inhibitory activities. Sunway Academic Journal. 2006;7:1-7.

8. Milacic V, Banerjee S, Landis-piwowar KR. Curcumin Inhibits the Proteasome Activity in Human Colon Cancer Cells In vitro and In vivo Curcumin Inhibits the Proteasome Activity in Human Colon Cancer Cells In vitro and In vivo. Cancer Res. 2008;7283-92.

9. Si X, Wang Y, Wong J, Zhang J, Mcmanus BM, Luo H. Dysregulation of the Ubiquitin-Proteasome System by Curcumin Suppresses Coxsackievirus B3 Replication. J Virol. 2007;81(7):3142-50.

10. Pommier Y, Johnson AA, Marchand C. Integrase inhibitors to treat HIV/AIDS. Nat Rev Drug Discov. 2005;4:236-48.

11. Mazumder A, Raghavan K, Weinstein J, Kohn KW, Pommier Y. Inhibition of human immunodeficiency integrase by curcumin virus type-l. Biochem Pharmacol. 1995;49(8):1165-70.

12. Kutluay SB, Doroghazi J, Roemer ME, Triezenberg SJ. Curcumin inhibits herpes simplex virus immediate-early gene expression by a mechanism independent of p300/CBP histone acetyltransferase activity. Virology. 2008;373:239-47.

13. Hergenhahn M, Soto U, Weninger A, Polack A, Hsu C. The Chemopreventive Compound Curcumin Is an Ef ® cient Inhibitor of Epstein-Barr Virus BZLF1 Transcription in Raji DR-LUC Cells. Mol Carcinog. 2002;145:137-45.

14. Moghadamtousi SZ, Kadir HA, Hassandarvish P, Tajik H, Abubakar S, Zandi K. A Review on Antibacterial, Antiviral, and Antifungal Activity of Curcumin. Biomed Res Int. 2014;2014.

15. Padilla L, Rodriguez A, González MM, Gallego JC, Castaño JC. Inhibitory effects of curcumin on dengue virus type 2-infected cells in vitro. Arch Virol. 2014:573-9.

16. Lee JW, Hong HM, Kwon DD, Pae H, Jeong HJ. Dimethoxycurcumin, a Structural Analogue of Curcumin, Induces Apoptosis in Human Renal Carcinoma Caki Cells Through the Production of Reactive Oxygen Species, the Release of Cytochrome c, and the Activation of Caspase-3. Korean J Urol 2010;(Cyt c):870-8.

17. Rios E, Duque AL, Leon DF. Caracterización espectroscópica y cromatográfica de curcumina extraída de los rizomas de Cúrcuma (Curcuma Longa L.) Cultivada en el departamento del Quindío Spectroscopy and chromatography characterization of curcumin extracted from the rhizome of turmeric crops in the department of Quindío (Colombia). Revista de investigaciones Universidad del Quindío. 2009;(19):18-22.

18. Ríos E, Giraldo GA, Leon DF, Moreno A. Estudio del perfil de compuestos volátiles de los rizomas de Curcuma longa l. Cultivada en el departamento del Quindío-Colombia. Revista de Investigaciones, Universidad del Quindío. 2008;32-7.

19. Megalathan A, Kumarage S, Dilhari A, Weerasekera MM, Samarasinghe S. Natural curcuminoids encapsulated in layered double hydroxides : a novel antimicrobial nanohybrid. Chem Cent J. 2016:1-10.

20. Jha NN, Ghosh D, Das S, et al. Effect of curcumin analogs on α -synuclein aggregation and cytotoxicity. Nat Publ Gr. 2016;1-15.

21. Song J, Choi B, Jin E, Yoon Y, Choi K. Curcumin suppresses Streptococcus mutans adherence to human tooth surfaces and extracellular matrix proteins. Eur J Clin Microbiol Infect Dis. 2012:1347-52.

22. Tyagi P, Singh M, Kumari H, Kumari A, Mukhopadhyay K. Bactericidal Activity of Curcumin I Is Associated with Damaging of Bacterial Membrane. PLoS One. 2015;1- 15.

23. Nutr JCB, Jeong S, Oh G, et al. Synthetic Curcumin Analogue, Induces Heme Oxygenase-1 Expression through Nrf2 Activation in RAW264. 7 Macrophages. J Clin Biochem Nutr. 2009;1:79-84.

24. Simon A, Allais DP, Duroux JL, Basly JP, Durand-fontanier S, Delage C. Inhibitory effect of curcuminoids on MCF-7 cell proliferation and structure - activity relationships. Cancer Lett. 1998;129:111-6.

25. Feng L, Li Y, Song Z, Li H, Huai Q. Synthesis and Biological Evaluation of Curcuminoid Derivatives. Chem. Pharm Bull (Tokyo). 2015;63(11):873-81.