Gómez-Estrada H, Gaitán-Ibarra R, Díaz-Castillo F, Pérez HA, Medina JD

Idioma: Ingles.
Referencias bibliográficas: 24
Paginas: 172-180
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RESUMEN

Introducción: se evaluó la actividad antimalárica in vitro de una serie de naftoquinonas (1-5), aisladas de Tabebuia billbergii (Bureau & K. Schum.) Standl., que es conocida comúnmente como guayacán, una planta utilizada tradicionalmente en la Amazonía en numerosos problemas de salud como infecciones bacterianas y fúngicas, fiebre, sífilis, paludismo, tripanosomiasis, así como en problemas estomacales, tumores y trastornos de la vejiga.
Objetivo: estudiar los extractos en diclorometano tanto del tronco como la corteza interna de Tabebuia billbergii y evaluar la actividad antimalárica de algunos de sus componentes bioactivos.
Métodos: la actividad antimalárica contra Plasmodium berghei se evaluó en algunos componentes bioactivos, por la inhibición del ciclo de la diferenciación de la medida de los parásitos mediante la incorporación de 3H-hipoxantina y se comparó con la obtenida para la cloroquina.
Resultados: a través de técnicas cromatográficas convencionales y el fraccionamiento guiado por bioensayo (Artemia salina) se aislaron de las fracciones activas, una naftoquinona (lapachol) y 4 nafto-furan-4,9-dionas. Estos compuestos presentaron un efecto antiplasmodial importante, con buenos valores de IC50, especialmente cuando se compara con los resultados mostrados por la cloroquina en el mismo experimento. Además, se obtuvieron de la corteza 2 triterpenos, b-sitosterol y estigmasterol.
Conclusiones: el fraccionamiento guiado por Artemia salina de los extractos en diclorometano del tronco y la corteza interna de Tabebuia billbergii, condujo al aislamiento y la identificación de 5 compuestos de naturaleza quinoidal con efecto antiplasmódicol. La actividad in vitro contra Plasmodium berghei observada para el compuesto 2-acetil-nafto-[2,3 b]-furan-4,9-diona, permite proponerlo como un potencial compuesto antimalárico.

REFERENCIAS (EN ESTE ARTÍCULO)

1. Bernal HY, Correa JE. Especies vegetales promisorias de los países del Convenio Andrés Bello. vol. 2. Secretaría Ejecutiva del Convenio Andrés Bello (SECAB). Bogotá, Colombia: Editora Guadalupe Ltda.;1986. p. 241-4.

2. Gentry AH. Bignoniaceae. Flora de Venezuela. Vol 8. Parte 4. Instituto Nacional de Parques, Venezuela: Ediciones Fundación Educación Ambiental;1982. p. 389-91.

3. Gómez JR, Prieto JM, Heinrich M. Red Lapacho (Tabebuia impetiginosa) -A global ethnopharmacological commodity?. J Ethnopharmacol. 2009;121(1):1-13.

4. Weiss CR, Moideen SV, Croft SL, Houghton Peter J. Activity of extracts and isolated naphthoquinones from Kigelia pinnata against Plasmodium falciparum. J Nat Prod. 2000;63:1306-9.

5. Girard M, Kindack D, Dawson B, Ethier J-C, Awang DVC. Naphthoquinone constituents of Tabebuia spp. J Nat Prod. 1988;51(5):1023-4.

6. Díaz F, Medina JD. Furanonaphthoquinones from Tabebuia ochracea ssp. neochrysantha. J Nat Prod. 1996;59(4):423-4.

7. Hudson AT, Randall AW, Fry M, Ginger CD, Hill B, Latter VS, et al. Novel antimalarial hydroxynaphthoquinones with potent broad spectrum anti-protozoal activity. Parasitology. 1985;90:45-55.

8. Fry M, Pudney M. Site of action of the antimalarial hydroxynaphthoquinone, 2-[trans-4-(4'-chlorophenyl)-cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone. Biochemical Pharmacol. 1992;43(7):1545-53.

9. Pérez E, Díaz R, Estévez A, Ravelo A, García J, Pardo L, et al. Synthesis and pharmacophore modeling of naphthoquinone derivatives with cytotoxic activity in human promyelocytic leukemia HL-60 cell line. J Med Chem. 2007;50:696-706.

10. Park BS, Kim JR, Lee SE, Kim K, Takeoka GR, Ahn YJ, et al. Selective growthinhibiting effects of compounds identified in Tabebuia impetiginosa inner bark on human intestinal bacteria. J Agric Food Chem. 2005;53:1152-7.

11. Boothman DA, Trask DK, Pardee AB. Inhibition of potentially DNA damage repair in human cells by b-Lapachone, an activator of topoisomerase I. Cancer Research. 1989;49:605-12.

12. Kapadia GJ, Balasubramanian V, Tokuda H, Konoshima T, Takasaki M, Koyama J, et al. Anti-tumour promoting effects of naphthoquinone derivatives on short term Epstein-Barr early antigen activation assay and in mouse skin carcinogenesis. Cancer Letters. 1997;113:47-53.

13. Bonifazi EL, Ríos-Luci C, León LG, Burton G, Padrón JM, Misico RI. Antiproliferative activity of synthetic naphthoquinones related to lapachol. First synthesis of 5-hydroxylapachol. Bioorganic Medicinal Chemistry. 2010;18(7):2621-30.

14. Frydman B, Marton LJ, Sun JS, Neder K, Witiak DT, Liu AA, et al. Induction of DNA topoisomerase II-mediated DNA cleavage by b-lapachone and related naphthoquinones. Cancer Research. 1997;57:620-7.

15. Pérez H, Díaz F, Medina JD. Chemical investigation and in vitro antimalarial activity of Tabebuia ochracea ssp. neochrysantha. International J Pharmacognosy. 1997;35:227-31.

16. Madhusudana R, Kingston D. Plant anticancer agents. XII. Isolation and structure elucidation of new cytotoxic quinones from Tabebuia cassinoides. J Nat Prod. 1982;45(5):600-4.

17. Friebolin W, Jannack B, Wenzel N, Furrer J, Oeser T, Sánchez CP, et al. Antimalarial dual drugs based on potent inhibitors of glutathione reductase from Plasmodium falciparum. J Med Chem. 2008;(51):1260-77.

18. Kongkathip N, Pradidphol N, Hasitapan K, Grigg R, Kao WC, Hunte C, et al. Transforming rhinacanthin analogues from potent anticancer agents into potent antimalarial agents. J Med Chem. 2010;53:1211-21.

19. Meyer BN, Ferrigni NR, Putnam JE, Jacobsen LB, Nichols DE, McLaughlin JL. Brine shrimp: A convenient general bioassay for active plant constituents. Planta Medica. 1982;45:31-4.

20. Wagner H, Kreher B, Lotter H, Hamburger MO, Cordell GA. Structure elucidation of new isomeric naphtho-[2,3b]furan-4,9-diones from Tabebuia avellanedae by the selective-INEPT technique. Helvetica Chimica Acta. 1989;72:659-67.

21. Zani CL, Chiari E, Krettli AU, Murta SM, Cunningham ML, Fairlamb AH, et al. Anti-plasmodial and anti-trypanosomal activity of synthetic naphtho [2,3b] thiophen-4,9-quinones. Bioorganic Medicinal Chemistry. 1997;5(12):2185-92.

22. McLaughlin JL, Chang CJ, Smith DL. "Bench-top" bioassays for the discovery of bioactive natural products: an update. In: Rahman A, editor, Studies in Natural Products Chemistry 9. New York: Elsevier Science Publishing Company Inc.;1991. p. 383-409.

23. Kamiyama T, Matsubara J. Application of a simple culture of Plasmodium berghei for assessment of antiparasitic activity. International J Parasitol. 1992;22:1137-42.

24. Finney DK. Probit analysis. 3rd ed. Cambridge, U.K.: Cambridge University Press;1971.